Todor Toše Proeski rođen je u Prilepu, 25. januara 1981. a tragično izgubio život u saobraćajnoj nesreći, 16. oktobra 2007. godine u Novoj Gradiški.

Prve korake u muzičkoj karijeri načinio je u ranom detinjstvu kada je 1992. nastupio na dečjem festivalu Zlatno slavejče sa pesmom „Jas i mojot dedo“ ispevanom na cincarskom jeziku. Profesionalnu muzičku karijeru započeo je na festivalu “Melfest” 1997. na kom je pobediom izvodeći pesmu "Yesterday" od Bitlsa. Iste godine učestvovao je na "Makfestu" sa pesmom “Pušti me". Proeski je sarađivao sa jednim od najpoznatijih makedonskih kompozitora i tekstopisaca Grigorom Koprovim, koji je autor dva od njegovih najvećih hitova "Usni na usni" i "Sonce vo tvoite rusi kosi". Već 1999. objavio je prvi album "Nekade vo noќta" sa jedanaest pesama. U leto iste godine održao je prvi solistički koncert.

Godine 2000. učestvovao je na “Skopje Festu” (od kada se bira makedonski predstavnik na Pesmi Evrovizije) sa pesmom "Solzi pravat zlaten prsten" koja je, i pored toga što je imala najviše glasova gledalaca, na kraju osvojila treće mesto, iza Karoline Gočeve i pobednika XXL. U ovom periodu je počeo da snima pesme za drugi album “Sinot Božji" koji je objavljen u junu 2000. Album je doneo veliki broj hitova, među kojima su "Nemir" (duet sa Karolinom Gočevom), "Vo kosi da ti spijam", "Izlaži me ušte ednaš", kao i "Iluzija" i "Tajno moja", dve pesme koje je komponovao Kire Kostov, (sa potonjom je osvojio drugo mesto na festivalu "Sunčane skale" u Herceg Novom).

Srpska produkcijska kuća “BK Sound” je otkupila prava za izdavanje njegovog sledećeg albuma na prostoru bivše Jugoslavije, što mu je donelo Oskar popularnosti na prostoru bivših jugoslovenskih republika za 2000. kao i rasprodate karte za koncerte u Skoplju i Beogradu. Godine 2001, sa nekoliko makedonskih pevača, otpočeo je turneju po Australiji.

Album "Ako me pogledneš vo oči" objavljen je na makedonskom i srpskom jeziku. Usledio je period intenzivne promocija u Makedoniji, Srbiji, Bosni i Hercegovini i Bugarskoj.

Na Beoviziji 2003. pobedio je sa pesmom "Čija si" Leontine Vukomanović, sa kojom je postigao i znatan komercijalni uspeh.

Bio je predstavnik Makedonije na Pesmi Evrovizije 2004. u Istanbulu, Turska i osvojio je 14. mesto sa pesmom "Life".

Godine 2004. imenovan je za regionalnog Ambasadora dobre volje UNICEF-a. Tim povodom izdao je pesmu "This World".

Album "Po tebe", mnogi smatraju jednim od najuspešnijih albuma balkanske muzičke scene[traži se izvor]. Singlovi sa ovog albuma su se mesecima plasirali na najvišim mestima na muzičkim vrh listama[traži se izvor] u Makedoniji, Srbiji, Hrvatskoj, Crnoj Gori, Sloveniji i Bosni i Hercegovini.

Album "Božilak" je kompilacija od 14 izabranih tradicionalnih makedonskih pesama, a na albumu ga prati simfonijski orkestar.

Posljednji album je nazvan „Igre bez granica“, izdat 2007. godine, takođe je zabeležio veliku slušanost u celom regionu.

Tošetu Proeskom je posthumno dodeljena titula počasnog građanina Republike Makedonije. Makedonska pošta je u Kruševu 15. decembra 2007. predstavila poštanske markice sa likom Tošeta Proeskog.

Na Beoviziji 2008. dodeljena mu je posthumno nagrada za životno delo, a zatim je publika u centru Sava uz instrumentalnu pratnju Tošetovog sastava otpevala pesmu „Čija si“, prvog pobednika ovog festivala i jedan od najvećih njegovih hitova.